Pada 20 Mei 2019, Zelenska menjadi wanita pertama di Ukraine. Pada 18 November, beliau muncul di muka depan edisi Disember Vogue edisi Ukraine. Dalam temu bual dengan majalah itu, beliau bercakap tentang inisiatif pertamanya - pembaharuan pemakanan di sekolah-sekolah Ukraine.[7][8]

Atas inisiatif Olena Zelenska, pembaharuan sistem pemakanan sekolah bermula dengan menu sekolah baharu yang dibangunkan oleh chef Ievgen Klopotenko dari CultFood. Pembaharuan merupakan program yang kompleks: daripada meningkatkan kualiti, tahap pemakanan makanan, dan keselamatan makanan kepada penyediaan sumber kepada sekolah. Menu sekolah yang dikemas kini mempunyai 160 item: ia termasuk kedua-dua hidangan tradisional Ukraine dan hidangan popular daripada pelbagai masakan dunia.[9][10] Kabinet Menteri Ukraine meluluskan piawaian makanan baharu, yang berkuat kuasa pada 1 September 2021.[11]

Pada Disember 2019, semasa ucapan di Kongres Wanita Ukraine ketiga, Zelenska telah memulakan penyertaan Ukraine ke dalam inisiatif antarabangsa G7 mengenai kesamarataan jantina, Perkongsian Biarritz,[12] yang telah dimuktamadkan pada September 2020.[13] Pada November 2020 dan September 2021, Zelenska berucap di Kongres Wanita Ukraine Keempat dan Kelima,[14][15] platform yang menghimpunkan tokoh awam Ukraine dan antarabangsa, ahli politik, pegawai kerajaan, pakar dan pemimpin pendapat untuk hak sama rata bagi wanita dan lelaki.

Pada 13 Januari 2020, Volodymyr Zelensky memasukkan Olena sebagai ahli lembaga [[Kompleks Muzium Seni dan Budaya Kebangsaan Mystetskyi Arsenal|Seni Arsenal, yang diketuai oleh Menteri Kebudayaan Volodymyr Borodiansky.[16]

Pada Jun 2020, Olena Zelenska memulakan inisiatif untuk menyebarkan bahasa Ukraine di dunia dan pengenalan panduan audio bahasa Ukraine di tempat paling ikonik, khususnya di muzium terbesar di dunia.[17] Sebagai sebahagian daripada inisiatif itu, 11 panduan audio dalam bahasa Ukraine telah dilancarkan pada 2020 di muzium di Azerbaijan,[18] Austria,[19][20] Itali,[21][22] Latvia, Turki,[23] and Montenegro,[24] serta di dua laluan bas Lithuania. Pada 2021, sebagai sebahagian daripada inisiatif Zelenska, panduan audio bahasa Ukraine telah dilancarkan di muzium Gunung Vernon (tempat kediaman George Washington),[25][26] Muzium Seni Halus San Francisco di California,[27] Versailles,[28] Sagrada Família, Istana Frederiksborg,[29] Hundertwasserhauspp, Menara Galata,[30] dan Muzium Tamadun Anatolia.[30]

Zelenska melancarkan satu-satunya soal selidik pada Mei 2020 tentang mewujudkan masyarakat tanpa halangan,[31] dengan kerjasama Kementerian Transformasi Digital dan Kementerian Dasar Sosial Ukraine.[32] Pada Disember 2020, Kementerian Transformasi Digital dan Program Pembangunan Pertubuhan Bangsa-Bangsa Bersatu di Ukraine berkata bahawa mereka akan mencipta katalog perkhidmatan yang mudah untuk kumpulan yang terdedah sebagai sebahagian daripada inisiatif "Tanpa Halangan" Zelenska,[33] untuk disiarkan di portal kebangsaan "Tindakan" dalam kategori "Tindakan. Tanpa halangan."[34]

Zelenska telah memulakan Sidang Kemuncak Lelaki dan Wanita Pertama Kyiv pada Ogos 2021,[35] dengan tema "Kuasa lembut dalam realiti baharu".[36]

Selepas pencerobohan Rusia ke atas Ukraine 2022, Zelenska digambarkan sebagai sasaran nombor dua Rusia. Pada pertengahan Mac, beliau masih berada di Ukraine di lokasi yang tidak diketahui. Beliau mengeluarkan kenyataan yang menonjolkan nama kanak-kanak yang terbunuh semasa pencerobohan itu.[37]